Иван родился очень поздним ребенком у своего отца — фронтовика и военного врача и очень ранним у матери — юной студентки. Именно эта большая разница в возрасте не сделала брак родителей Вани долговечным. В основном мальчика воспитывала мама. Он рос подвижным, сообразительным, самостоятельным и проявлял невероятный артистизм и бунтарский характер. В школьные годы он ввязывался в любой мальчишеский кипиш, в разное время увлекался каратэ, айкидо и ножевым боем, посещал различные кружки и всегда был маминой опорой и поддержкой. Когда мама во второй раз вышла замуж, семья переехала из провинции в столицу. А у Вани появился сводный брат Станислав.
В 90-х годах делал репортажи для журнала «Столица», позже работал в еженедельнике «Вести», вел радиопередачу «Стая» в «Русской службе новостей», писал колонку в сообществе «Сноб».
Юность будущей звезды была невероятно бурной. В какой-то момент он присоединился к субкультуре байкеров. Как следствие тело и руки Ивана покрылись хаотичными татуировками, которые по его собственному признанию, были сделаны на пьяную голову ради мифической крутости. Последнюю татушку — «знак мертвого байкера» Охлобыстин сделал, когда стал мужем и отцом. Что означало окончание байкерской жизни.
О том, что происходило в бурной юности артиста до женитьбы в 1995 году на коллеге Оксане Арбузовой, он не рассказывает. После свадьбы Оксана взяла фамилию мужа. У них родилось шестеро детей: Анфиса (1996 г.), Евдокия (1997 г.), Варвара (1999 г.), Василий (2001 г.), Иоанна (2002 г.), Савва (2006 г.)Иван также является крёстным отцом актёра Артура Смольянинова.Охлобыстин любит рыбалку, охоту, шахматы, ювелирное дело имеет обширную коллекцию ружей.
